Dato’ Mustapha bin Jaafar dilahirkan pada 10 Jun 1862 di Teluk Belanga, Singapura. Beliau memulakan kerjaya sebagai kerani di Pejabat Dato’ Bendahara pada awal Mei 1881 kemudian dilantik menjadi Bendahara pada tahun 1892.
Beliau adalah saudara kepada Dato’ Abdullah dan Dato’ Onn yang merupakan anakanda Dato’ Jaafar bin Hj. Muhammad.
Pada tahun 1903, Dato’ Mustapha dilantik menjadi Ahli Majlis Mesyuarat Kerajaan dan Pemeriksa Besar Kira-Kira Kerajaan. Pada tahun 1928, beliau memegang jawatan Timbalan Setiausaha dan pada 3 Mac 1928 dilantik sebagai Timbalan Menteri Besar.
Pada 23 September 1928, Sultan Sir Ibrahim telah melantik Dato’ Mustafa menjadi Menteri Besar Johor yang ke-4 dan telah menerima Darjah Seri Paduka Mahkota Johor (SPMJ).
Pada 1 Julai 1931, beliau bersara daripada jawatannya setelah berkhidmat lebih kurang 50 tahun sebagai pegawai kerajaan Johor.
