Apabila Sultan Husain Mu'azam Shah ibn Sultan Mahmud Ri'ayat Shah mangkat pada 2 September 1835 di Melaka, tiada seorang putera baginda menggantikannya secara langsung memandangkan puteranya yang sulung, Tengku Muhammad (Tengku Besar Selat) telah meninggal dunia lebih awal iaitu pada 2 Disember 1825.
Pada 16 September 1840, barulah Tengku Muhammad Ali ibn Sultan Husain Mu’azam Shah diisytiharkan sebagai Sultan Singapura dengan gelaran Sultan Ali Iskandar Shah menggantikan ayahandanya pada usia 16 tahun.
Walau bagaimanapun, perlantikan baginda tidak diiktiraf oleh pemerintah British. Ini adalah kerana, surat perisytiharan itu sebenarnya hanya mengesahkan baginda sebagai pewaris Sultan Husain, dan bukan pengiktirafan sebagai Sultan Singapura.
Sultan Ali merupakan anak Sultan Husain dari isterinya yang bernama Tengku Prabu binti Tengku Mahmud dari Terengganu. Beliau lahir di Istana Kampong Glam pada tahun 1824.
Seperti ayahandanya, Sultan Ali lebih merupakan ‘Sultan boneka’ dan memainkan peranan kecil di dalam pentadbiran Johor, yang terletak di bawah bidang kuasa Temenggong Tun Daing Ibrahim bin Tun Abdul Rahman, sepertimana yang dipersetujui dalam Anglo-Dutch Treaty Of London pada tahun 1824.
Sultan Ali merupakan pewaris sebenar takhta Sultan Singapura yang 'diasaskan' British tanpa persetujuan pamannya, Sultan Abdul Rahman Mu'azam Shah ibn Sultan Mahmud Ri'ayat Shah, yang memerintah Kesultanan Johor Lama (merangkumi Pahang, Singapura dan Kepulauan Riau) pada ketika itu, tetapi kelemahan baginda dalam pemerintahan menyebabkan kuasa pemerintahannya jatuh sepenuhnya ke tangan Temenggong Tun Daing Ibrahim.
Pada tahun 1846, baginda mengajukan surat kepada pemerintah British supaya baginda ditabal sebagai Sultan Johor tetapi permintaannya tidak dipersetujui.
Selama 15 tahun berikutnya, Sultan Ali berjuang dengan segala upayanya bagi mendapatkan semula haknya untuk mentadbir Johor.
Ini adalah kerana, baginda tidak berpuas hati setelah tidak menerima seberang hasil negeri Johor yang baginda rasakan dirinyalah yang lebih layak menerimanya dan bukan Temenggong Tun Daing Ibrahim.
Disebabkan tekanan dari Sultan Ali, maka British telah menimbangkan untuk memberi pengiktirafan tersebut, tetapi telah mendapat tentangan hebat daripada Temenggong Tun Daing Ibrahim dan anakandanya, Ungku Abu Bakar.
Beberapa rundingan di antara Sultan Ali dan Temenggong Tun Daing Ibrahim berlangsung di mana British menjadi 'orang tengah'; selepas Sultan Ali menimbulkan persoalan mengenai hak Temenggong Tun Daing Ibrahim untuk menerima kesemua hasil negeri Johor.
Pada mulanya, Temenggong Tun Daing Ibrahim bercadang untuk membahagi dua hasil negeri Johor dengan syarat Sultan Ali membatalkan hasratnya untuk menuntut kedaulatannya ke atas Johor. Syarat tersebut tidak diterima Sultan Ali.
British sebenarnya memihak dan menyokong cadangan Temenggong Tun Daing Ibrahim itu. Ditambah lagi Temenggong Tun Daing Ibrahim membangkitkan kenyataan bahawa Sultan Husain tidak pernah membuat usaha untuk menuntut hak kedaulatannya ke atas Johor walaupun baginda telah 'diiktiraf' oleh British di dalam Anglo-Dutch Treaty Of London tahun 1824. Pada masa itu, Johor di bawah tanggung-jawab Temenggong sepertimana Pahang yang berada di bawah tanggung-jawab Bendahara.
Malah Temenggong Tun Daing Ibrahim berkata sekiranya Johor diserahkan kepada seorang Sultan, kedaulatan tersebut sepatutnya berada di bawah Sultan Johor Lama pada ketika itu, Sultan Mahmud Muzafar Shah ibn Sultan Muhammad Mu'azam Shah di Pulau Lingga dan bukan Sultan Ali.
Pada saat itulah, Sultan Ali mula sedar bahawa British telah memperalatkan ayahandanya sejak sekian lama semata-mata untuk menjajah Singapura.
Melihat kecilnya harapannya untuk mendapatkan semula hak pentadbiran ke atas Johor, maka pada 10 Mac 1855, Sultan Ali akhirnya memeterai satu perjanjian dengan British dan Temenggong Tun Daing Ibrahim.
Dalam perjanjian itu, baginda bersetuju untuk menyerahkan pentadbiran Johor sepenuhnya kepada Temenggong Tun Daing Ibrahim; kecuali daerah Kesang di Muar.
Sultan Ali juga telah meminta wang pampasan berjumlah $5 000 dan elaun bulanan sebanyak $500 dari Temenggong Tun Daing Ibrahim buat selamanya.
Temenggong Tun Daing Ibrahim pula membuat syarat di mana Sultan Ali haruslah mengiktiraf beliau sebagai penguasa utama Johor dan untuk urusan pentadbiran ke atas Kesang, Sultan Ali dikenali hanya sebagai Sultan Muar. Malah gelaran Sultan Johor tidak boleh diwariskan kepada keturunan Sultan Ali buat selamanya.
Walaupun Sultan Ali diberi kuasa mentadbir Kesang, tetapi segala urusan pentadbiran baginda hanya mewakilkan kepada Dato' Temenggong Paduka Tuan Muar, Engku Ibrahim bin Tun Wan Idris.
Baginda kemudiannya menyerahkan pentadbiran Kesang secara rasmi kepada salah seorang puteranya, Tengku Mahmud yang bergelar Tengku Besar Paduka Raja. Namun keputusan baginda itu menerima tentangan daripada sebahagian kerabatnya yang berpendapat putera sulungnya iaitu Tengku Alam sepatutnya menjadi pewarisnya yang utama.
Pada 30 Mei 1861, Sultan Ali ada menulis surat kepada Governor Of The Straits Settlements, William Orfeur Cavenagh bagi merakam keadaan keluarganya yang dalam kesempitan dan kesusahan diakibatkan kehilangan kuasanya di Johor.
Pada tahun 1866, Sultan Ali telah berpindah keluar dari Istana Kampong Glam ke Umbai (Melaka). Malah baginda telah menyediakan perlengkapan untuk membina sebuah istana baru di Umbai.
Namun, Sultan Ali Iskandar Shah ibn Sultan Husain Mu’azam Shah mangkat pada 20 Jun 1877 dalam usia 53 tahun dan cita-citanya untuk mendirikan sebuah istana tidak kesampaian. Oleh itu segala bahan binaan telah diwakafkan untuk pembinaan Masjid Kampong Umbai dimana baginda disemadikan.
Walaupun Maharaja Johor, Ungku Abu Bakar ibn Tun Daing Ibrahim dan para penghulu Muar telah menanda-tangani surat kuasa mengakui Tengku Alam sebagai pengganti Sultan Ali, pemangku Governor Of The Straits Settlements, Archibald Edward Harbord Anson telah mengarahkan salah seorang pegawainya, J D Douglas untuk menghadiri upacara permakaman Sultan Ali di Umbai dan memastikan tidak ada pengisytiharan pengganti Sultan Ali dibuat.
Tidak lama kemudian, keluarga Sultan Ali pun kembali ke Istana Kampong Glam.
Pada 11 Januari 1879, Tengku Alam ditabal oleh kerabat Istana Kampong Glam sebagai Sultan Singapura dengan gelaran Sultan Alam Alaudin Shah. Walau bagaimanapun, pertabalan tersebut tidak diiktiraf British, sebaliknya Tengku Alam hanyalah dianggap sebagai Ketua Keluarga Diraja Singapura.
Lebih malang lagi, tanpa sebarang persetujuan dari Tengku Mahmud, British telah menyerahkan pentadbiran Kesang kepada Maharaja Ungku Abu Bakar. Ini menyebabkan Tengku Alam dan kerabatnya tidak berpuas hati.
Tuntutan berterusan Tengku Alam ke atas Kesang telah mencetuskan Perang Jementah pada 25 Oktober 1879.
Perang itu adalah perang di antara pihak Tengku Alam dan Maharaja Ungku Abu Bakar yang akhirnya mengakibatkan jatuhnya Kesang sepenuhnya ke tangan Maharaja Ungku Abu Bakar pada 30 Disember 1879.
Dengan ‘kembali’nya wilayah Kesang ke dalam pentadbiran Maharaja Johor, maka berakhirlah era singkat kekuasaan kerabat Sultan Husain dari Istana Kampong Glam dan bermulanya lembaran baru Kesultanan Johor moden dari jalur keluarga Temenggong Tun Abdul Rahman bin Tun Abdul Hamid pada 13 Februari 1886 dengan tertabalnya Maharaja Ungku Abu Bakar sebagai Sultan Johor moden yang pertama bergelar Sultan Abu Bakar Al-Khalil Ibrahim Shah
